Automne 2006, Simon Chouffot devient Monsieur Chouf à la scène.

Une guitare et un tabouret de bar comme décor, il chante ses textes mais pas que. Manu Galure, Philippe Sizaire et Olivier Gil, lui offrent tour à tour des chansons pour son spectacle.

Un spectacle qui prend forme lors de scènes ouvertes, de concerts cabarets et qui sera aussi joué en première partie des Têtes Raides, d’Eric Toulis, de Volo, ainsi que sur des festivals (Pause guitare à Albi, Détours de chant à Toulouse).

Au printemps 2008, il enregistre et autoproduit son premier album  L’homme à tête de Chouf, distribué par Mosaic music distribution.

Eté 2009, un spectacle en groupe voit le jour. Ugo Guari (batterie), Sticky Jacobsson (contrebasse) et Clément Barbot (trombone) rejoignent Monsieur Chouf.

Ce nouveau spectacle se travaille au cours d’une résidence de création en Octobre 2009 en Suisse avec le concours de Jean-François Delfour (Caroline productions, Voix du Sud) et en partenariat avec la médaille d’or de la chanson de Saignelégier. Une vingtaine de dates suivront dans cette formule entre Mars et Aout 2010.

La collaboration avec Jean-François Delfour ne s’arrête pas là. Il réalise entre Mai 2010 et Novembre 2010 le deuxième album (têtes de clou) qui paraîtra en novembre 2011, toujours distribué par Mosaic music distribution, le « monsieur » disparaissant au passage du nom de scène.

En décembre 2010, Gaël Carigand remplace Ugo Guari à la batterie et le groupe participe aux ateliers d’Alors chante à Montauban sous la direction de Philippe Albaret. S’ensuivent au printemps 2011 le festival Détours de chant puis une tournée suisse avec le off de voix de fête (Genève) notamment.

Après le départ de Sticky Jacobsson et de Clément Barbot, Yohann Perret (contrebasse) et Daniel Dru (trompette et euphonium) intègrent le groupe à l’été 2011 pour quelques dates et pour la tournée des clous dont le spectacle est travaillé en résidence salle Nougaro (Toulouse) en septembre 2011.