Weepers Circus a été formé en 1988 par Franck George, Eric Kaija Guerrier, Alexandre George et Denis Leonhardt, alors camarades de lycée. À leurs débuts ils sont influencés par des artistes rock britanniques et américains, tels les Beatles ou Led Zeppelin.

Le groupe commence à se produire dans sa région et monte des spectacles scéniques, Le Requiem en 1992 et Les Fables en 1994, avant d'enregistrer ses premiers disques à la fin des années 1990.

Le succès de leurs premiers albums, Le Fou et la Balance (1997) et L'Épouvantail (1999) leur permet d'entreprendre des tournées nationales. En 2000, ils signent en licence avec Philips/Universal et font la connaissance de Caroline Loeb, qui mettra en scène trois de leurs spectacles autour des albums L'Ombre et la Demoiselle (2000), Faites entrer (2003) et La Monstrueuse Parade (2005).

Dans son quatrième album, Faites entrer, le Weepers Circus est rejoint par un nouveau membre, le batteur Alexandre « Goulec » Bertrand. Le groupe est également accompagné par plusieurs invités, dont Serge Bégout du groupe Têtes Raides et la chanteuse Olivia Ruiz, rencontrés en 2002. L'album suivant, La Monstrueuse Parade, est inspiré du film Freaks de Tod Browning.

Le sixième album, Tout n'est plus si noir..., paraît en 2007. Plusieurs artistes invités participent à l'enregistrement, notamment Mathias Malzieu du groupe Dionysos, Olivia Ruiz et la comédienne Irène Jacob. Christian Houllé, qui réalisait déjà les clips du groupe pour les précédents albums, intègre le groupe en 2007. Après une longue tournée française et européenne, paraît en mars 2009 le septième album sobrement intitulé En concert comprenant un remix inédit (avec son clip) du titre Tout le monde chante (remixé par les Gaillards, un collectif de jeunes arrangeurs de l'Essonne, fans de rap et de slam), ainsi qu'une reprise de Led Zeppelin : Kashmir.

En 2009 toujours, le Weepers Circus participe au nouvel album de Caroline Loeb (tout en ayant effectué la bande son d'ouverture de son spectacle Mistinguett, Madonna et Moi), de même qu'au cinquième album du groupe de grind metal Inhumate. Il compose également la musique d'une pièce de théâtre montée par la Compagnie Sémaphore (mise en scène par Denis Woelffel) sur un texte de Philippe Dorin (Dans ma maison de papier, j'ai des poèmes sur le feu).

Le groupe publie son huitième album le 16 novembre 2009: intitulé À la récré, il s'agit d'un livre-disque grand format de chansons pour enfants (illustrées par Tomi Ungerer) comportant à la fois des classiques de la chanson enfantine et des compositions originales. De nombreux invités sont de la partie : Serge Bégout (du groupe Têtes Raides), Frédérique Bel, Agnès Bonfillon, Emma Daumas, Juliette, Didier Lockwood, Caroline Loeb, Christine Ott, Olivia Ruiz, Roger Siffer, etc.

En février 2011, paraît le livre-disque L’âge de mes désirs du poète Matthias Vincenot, dont l’album (collectif) comporte un titre composé et interprété par le groupe (sur un poème de l’auteur). Par ailleurs, le groupe est en cours de préparation d'une participation à un nouvel album collectif de reprises de chansons de Georges Brassens, à paraître à la rentrée 2011.

Enfin, le 10 octobre 2011, paraîtra le neuvième album du Weepers Circus – N’importe où, hors du monde – sous la forme d’un livre-disque conceptuel, avec une quarantaine d’invités inédits, interprètes et auteurs d’horizons divers (dont l’ancien Premier Ministre Michel Rocard).